Pożegnawszy przyjaciół antiocheńskich Paweł wyruszył z Sylwanem na północ. Przemierzali wspólnie Syrię i Cylicję. Po drodze Paweł umacniał młode Kościoły. Część z nich zapewne sam założył. Zatrzymał się prawdopodobnie w Aleksandretcie, Adanie, swoim rodzinnym mieście Tarsie, a następnie w Derbe i Listrze.

W Listrze Paweł zamieszkał u Eunice. Ta judeochrześcijanka wyszła za mąż za Greka. Jej syn Tymoteusz, dobrze wychowany w wierze chrześcijańskiej przez matkę, zwrócił uwagę Pawła (por. 2 Tm 1, 4-5; 3, 15). Młody, pełen sił i gorliwy chrześcijanin mógł się okazać bardzo pomocny w trudach podróży przez nieznany kraj, zamieszkany przez różnoplemienną ludność (E. Dąbrowski). Paweł zasięgnął opinii na jego temat; gdy okazała się zadowalająca, postanowił zabrać Tymoteusza ze sobą. Zanim wyruszyli w drogę, Paweł postanowił go obrzezać, mimo iż wcześniej sam udzielił mu sakramentu chrztu. Świadczą o tym epitety, jakimi określa Tymoteusza. Nazywa go swoim umiłowanym synem (1 Kor 4, 17) albo swoim prawowitym dzieckiem w wierze (1 Tm 1, 2). Ryt obrzezania Tymoteusza był wyrazem strategii Pawła. Już Ojcowie Kościoła (np. Jan Chryzostom) zauważają, że w ortodoksyjnych środowiskach żydowskich jakiegoś tam nieobrzezanego nauczyciela w ogóle nie chciano by słuchać. Wreszcie Paweł był świadom tego, że w mniemaniu Żydów, Tymoteusz, będąc synem Żydówki, uchodził za Żyda. Istniały więc podstawy prawne, by spodziewać się od niego obrzezania (K. Romaniuk). Te praktyczne względy sprawiły, że Paweł w tym przypadku odstąpił od reguły i zgodził się na obrzezanie przyszłego ucznia. Tym bardziej, że zamierzał głosić słowo Boże w synagogach.

Wybór Tymoteusza zaowocował. Miał się okazać najwierniejszym i najbardziej zaufanym współpracownikiem Apostoła. Towarzyszył odtąd wszystkim jego przedsięwzięciom misyjnym. […] Paweł wielokrotnie powierzał mu samodzielne zadania […] a w Flp 2, 20 wystawia mu wspaniałe świadectwo: „Nie mam bowiem nikogo o równych dążeniach ducha, który by się szczerze zatroszczył o wasze sprawy” (J. Gnilka).

Po opuszczeniu prowincji galackiej Paweł skierował się na zachód, w kierunku Myzji. W planach miał Azję Mniejszą. Pragnął dotrzeć do jej rzymskiej prowincji Bitynii, na terenie której znajdowało się wiele sławnych miast, jak na przykład Nicea, Chalcedon czy Nikomedia. Ewangelizacja tego kraju była dla Pawła szczególnie atrakcyjna dzięki dużej liczbie osiedlonych tam Żydów (E. Dąbrowski). W jego planach przeszkodził mu jednak Duch Jezusa. To tajemnicze sformułowanie nie oznacza, jakoby Paweł miał kontakty z duchami. Oznacza raczej, że kierował nim Duch Święty. Paweł był otwarty na działanie Ducha Jezusa zmartwychwstałego. Praktykował, opracowane później szeroko przez mistrzów duchowych, rozeznanie duchów. Dzięki otwarciu na działanie ducha Bożego wyruszył do Europy.

Paweł przekonał się również, że jego myślenie nie zawsze musi być tożsame z oczekiwaniami Boga. Nawet gdy wydaje się precyzyjne i perfekcyjne, Pan może mieć inne, bardziej owocne w dalekiej perspektywie plany. Być może Paweł przypomniał sobie wówczas słowa proroka: Bo myśli moje nie są myślami waszymi ani wasze drogi moimi drogami – wyrocznia Pana. Bo jak niebiosa górują nad ziemią, tak drogi moje – nad waszymi drogami i myśli moje – nad myślami waszymi (Iz 55, 8-9).

Wobec zmiany planów Paweł z towarzyszami przeszedł przez Myzję w kierunku Troady. Być może po drodze zatrzymał się w Pergamonie. Wyruszenie w kierunku Troady potwierdza, że Paweł chciał dotrzeć do Europy. Tutaj mógł liczyć na to, że znajdzie jakiś statek, którym wraz z Sylwanem i Tymoteuszem popłyną dalej (J. Gnilka). Troada była strategicznie świetnym punktem ewangelizacyjnym. Stanowiła bowiem tygiel ludności z całego świata. Paweł mógł więc poddać się działalności misyjnej i stworzyć struktury nowego Kościoła. W powiązaniu ze swym późniejszym pobytem w tym mieście, wyraźnie wspomina o swym przepowiadaniu i wtedy właśnie zakłada istnienie takiego Kościoła (2 Kor 2, 12n). Mamy przed sobą Kościół, o którym prawie nic nie wiemy, ponieważ Apostoł nie napisał do niego listu (a może tylko on nie dotarł do nas?). Późniejsze świadectwa potwierdzają istnienie tego Kościoła (J. Gnilka).

W Troadzie Paweł miał widzenie senne, które zdecydowało o biegu jego dalszej podróży. Objawił mu się jakiś Macedończyk, czyli przedstawiciel kultury greckiej, który we śnie błagał Pawła: «Przepraw się do Macedonii i pomóż nam!» (Dz 16, 9). Paweł odczytał sen jako kolejny znak interwencji Ducha Świętego i wezwanie, by opuścić Azję i rozpocząć marsz ku Europie. Niektórzy egzegeci twierdzą, że już wcześniej podjął podobną decyzję.

Paweł był otwarty na wszelkie znaki Boże. Odczytywał je poprzez refleksję i duchowe rozeznanie połączone z modlitwą. Był również otwarty na działanie Ducha we śnie. Towarzysz podróży Pawłowych, Łukasz opisuje pięć nocnych wizji sennych (oprócz wspomnianej wyżej w Dziejach Apostolskich:  18, 9-10; 22, 17-21; 23, 11 oraz 27, 23-24). Pasują one do szerokiego nurtu biblijnych i pozabiblijnych utworów o snach, chociaż nie dorównują ekstatycznym, niebiańskim uniesieniom, których Paweł, jak sam twierdzi, doznawał (2 Kor 12, 1-7). Podobnie jak inne ważne postacie, Paweł otrzymywał we śnie pouczenie i zachętę z nieba, zwykle przed przełomowymi momentami swej działalności, szczególnie gdy znajdował się w niebezpieczeństwie, które stawiało pod znakiem zapytania jej pomyślne zakończenie (R. Dillon). W Troadzie Paweł został przynaglony, by wejść na terytorium pogan, rozpocząć ewangelizację audytorium greckiego.

Pytania do refleksji i modlitwy:

  • Jak oceniam dziś moje wychowanie religijne w dzieciństwie? Komu głównie je zawdzięczam?
  • Czy jestem praktyczny?
  • Czy potrafię odejść od reguł i prawa, gdy służy to dobru innych?
  • Czy mam uczniów, naśladowców? Czego chciałbym ich nauczyć? Co specyficznego dla mnie przekazać?
  • Jakie są moje najbliższe pragnienia i plany? Czy potrafię zrezygnować z własnych planów i ambicji, jeśli taka jest wola Boża?
  • Co sądzę o duchach? Czy miałem z nimi kontakt? Jaki?
  • Czy praktykuję rozeznanie duchowe?
  • Co sądzę o snach? Czego mnie uczą? Co mi mówią o mnie? Czy doświadczyłem, że Bóg może objawiać swoją wolę również we śnie?